Κατάφερε κατά τη διάρκεια της ζωής του να πουλήσει μόλις έναν πίνακα με μάνατζερ τον αδερφό του. Ήταν τόσο απρόσιτος και αντικοινωνικός που δεν έβρισκε μοντέλα να του ποζάρουν για τα πορτρέτα του. Ζωγράφισε πολλές εκδοχές του εαυτού του και έζησε για κάποια χρόνια με τον ζωγράφο Πολ Γκωγκέν στο "Κίτρινο Σπίτι" στη Νότια Γαλλία, ένα μέρος γεμάτο πίνακες σε ζεστά χρώματα που ξεκίνησε ως ένας πολλά υποσχόμενος παράδεισος για τους δύο ζωγράφους.

Είχε ποντάρει πολλά σε αυτή τη συμβίωση, πιστεύοντας ότι η κοινή εργασία με το χρώμα και η ανταλλαγή ιδεών θα τον έβγαζε από το καλλιτεχνικό αδιέξοδο και θα του άνοιγε τον δρόμο προς την επιτυχία. Τελικά, ένας έντονος καυγάς από τους πολλούς που είχαν οι δύο καλλιτέχνες στο τέλος της κοινής τους συμβίωσης, τον οδήγησε να κόψει το αυτί του και να φτάσει σε μία κατάσταση απόλυτης ψυχολογικής αστάθειας με αποτέλεσμα να μεταφερθεί σε κλινική.

Εκεί ζωγράφισε ένα από τα αριστουργήματα του, αξεπέραστο σε μαγεία και ομορφιά, την Έναστρη Νύχτα (πρόκειται για έναν από τους πιο διάσημους πίνακες στον κόσμο). Και όμως ο ίδιος δεν εκτίμησε καθόλου το πολύτιμο δημιούργημα του. Ορίστε τι είχε γράψει στο ημερολόγιο του μόλις κατάφερε να ολοκληρώσει το έργο προς το τέλος της θλιβερής ζωής του:

"Για μια ακόμα φορά επέτρεψα στον εαυτό μου να παρασυρθεί, θέλοντας να ακουμπήσω τα υπερβολικά μεγάλα άστρα - άλλη μία αποτυχία - και πιστεύω πως ήταν και η τελευταία. Αυτό που αγαπώ είναι η αλήθεια, η προσπάθεια να το κάνω αληθινό, σε σημείο που τελικά σκέφτομαι πως θα προτιμούσα να είχα γίνει παπουτσής, παρά ένας μουσικός του χρώματος". 

H Έναστρη Νύχτα είναι το μόνο νυχτερινό έργο στη σειρά πινάκων με τη θέα από το παράθυρο του υπνοδωματίου του. Στις αρχές Ιουνίου, ο Βίνσεντ έγραψε στον αδερφό του Τεό,

«Σήμερα το πρωί είδα το τοπίο από το παράθυρό μου για μεγάλο χρονικό διάστημα πριν από την ανατολή με τίποτα άλλο εκτός από την πρωινό αστέρι, το οποίο φάνταζε πολύ μεγάλο».